اوسترمایر فعالیت تئاتری خود را در سال 1990 زیر نظر کارگردان اینار شلیف که یکی از الهام‌های اصلی اوست، در پروژه فاوست در برلین آغاز کرد. پس از پایان پروژه فاوست در سال 1991، اوسترمایر شروع به تحصیل در رشته کارگردانی در آکادمی هنرهای دراماتیک ارنست بوش در برلین کرد و در سال 1992 با مربی خود مانفرد کارگه آشنا شد. اوسترمایر در طول مدت حضورش در باراک از سال 1996 تا 1999 شروع به توسعه زیبایی‌شناسی کرد که امروزه به آن معروف است. اوسترمایر در اوایل کار خود مشکل اصلی تئاتر آلمان را تزیین بیش از حد و تجلیل از افراد مشهور تشخیص داد. او علیه این زیبایی‌شناسی شورش کرد و رئالیسم روان‌شناختی «صمیمی و خشن» را که در میان نمایش‌نامه‌نویسان جوان بریتانیایی مانند سارا کین و مارک ریونهیل در حال ظهور بود، پذیرفت. این نمایشنامه نویسان بریتانیایی از موقعیت های اجتماعی دشوار خود الهام گرفتند و نمایشنامه های آنها را برای اوسترمایر جذاب تر و الهام بخش تر از آثار همتایان آلمانی خود کردند. اوسترمایر به خاطر ژانر رئالیسم سرمایه داری که هنوز هم به آن شهرت دارد، شناخته شد. این زیبایی شناسی مخاطبش را وادار می کند تا خشونت تلخ واقعیت ناشی از یک نظام سرمایه داری بی رحم را تماشا کند. این شکل از رئالیسم «به دنبال انتقام از کوری و حماقت جهان است.» اوسترمایر می‌خواهد با مشکل‌سازی ارزش‌های اجتماعی مدرن آلمان و اروپا، مخاطبان خود را به چالش بکشد. زیبایی‌شناسی واقع‌گرایانه او نشان‌دهنده باورهای سیاسی جناح چپ خودش است که به شدت سرمایه‌داری غربی و ارزش‌های جامعه مدرن اروپایی را مورد انتقاد قرار می‌دهند. در طول همه گیری، پذیرفت که در برخی رویدادهای آنلاین شرکت کند. در یکی از دیالوگ ها، اکتاویان ساییو منتقد تئاتر از او پرسید که در این بحران بهداشتی از چه چیزی بیشتر می ترسد؟ او پاسخ داد که از مرگ خود می ترسم. وی افزود: هر کس، صرف نظر از سن و سالش، باید حق زندگی داشته باشد و برای حفظ آن باید هر کاری انجام داد.